Senyawa Heterosiklik Aromatik. Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:
Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik. Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia. Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.
a. Tata Nama Senyawa Heterosiklik. Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.
Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh:
b. Kereaktifan Beberapa Senyawa Heterosiklik
1) Piridina (Cincin 6 Anggota)
Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.
Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.
2) Kuinolina dan Isokuinolina
Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur serupa naftalena, tetapi dibedakan adanya atom nitrogen pada posisi–1 dalam cincin. Adapun isokuinolina adalah isomer posisi dari kuinolina yang memiliki atom nitrogen berada pada posisi–2. Kuinolina dan isokuinolina, keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing adalah 9,1 dan 8,6). Reaksi substitusi terjadi pada posisi 5 dan 8. Contoh:
3) Pirola (Cincin 5 Anggota)
Pirola, furan, dan tiofena memiliki 5 anggota dalam cincin dan bersifat aromatik. Sifat aromatik ini disebabkan kelima anggota dalam cincin menyumbangkan dua elektron membentuk ikatan pi, seperti pada benzena. Walaupun pirola mengandung atom nitrogen dalam cincin, tetapi tidak bersifat basa sebagaimana piridina atau amina lain. Hal ini disebabkan pasangan elektron bebas pada atom nitrogen sudah disumbangkan ke dalam cincin membentuk ikatan pi. Oleh karena dalam cincin pirola kelebihan elektron, sedangkan atom nitrogen kekurangan elektron maka dalam pirola terjadi pengkutuban muatan secara parsial. Akibatnya, pirola bersifat polar. Sama seperti pada benzena, senyawa aromatik yang memiliki lima anggota dapat bereaksi melalui reaksi substitusi. Contoh:
Facebook
