Struktur Gugus Fungsi Aldehid

Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH) – Beberapa senyawa yang memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya.

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.

Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah

Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R–COH.

a. Tata Nama Aldehid. Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Contoh Penataan Nama Aldehid

Tuliskan nama senyawa aldehid berikut menurut IUPAC dan trivial.

Residu alkil yang mengikat gugus aldehid adalah suatu isopentil. Jadi, penamaan menurut trivial dan IUPAC adalah

Trivial : isopentilaldehid

IUPAC: 4–metilpentanal

b. Sifat dan Kegunaan Aldehid. Aldehid disintesis melalui oksidasi alkohol primer. Persamaan reaksi secara umum adalah sebagai berikut.

Oksidator yang digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO₄, NaIO₄, atau K₂Cr₂O₇. Perhatikan Gambar 6.10.

Gambar 6.10 Oksidasi alkohol primer dengan dikromat menghasilkan aldehid.

3C₂H₅OH(aq) + Cr₂O₇^2–(aq) + 8H⁺→ 8CH₃CHO(aq) + 2Cr³⁺(aq) + 7H₂O(l)

Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, sintesis aldehid dapat juga dilakukan dengan reaksi riedel-craft menggunakan aril halogen dan katalis AlCl₃ atau AlBrO₃. Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan pereaksi Grignard (R–Mg–X).

Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–80°C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa molekul relatif sama.
Tabel 6.8 Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid

Nama	Titik Didih (°C)	Kelarutan dalam Air (g 100mL)
Formaldehid	–21	Larut sempurna
Asetaldehid	20	Larut sempurna
Propionaldehid	49	16
Butiraldehid	76	7
Benzaldehid	178	Kurang larut
Isobutiraldehid	64	Tidak larut

Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan CH₃CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan. Formaldehid diperoleh melalui oksidasi metanol. Gas yang terbentuk jika dilarutkan ke dalam air sampai 37% dinamakan formalin, dijual sebagai pengawet spesies biologi. Kegunaan utama formaldehid untuk industri plastik dan resin.

Gambar 6.12 Oksidasi metanol membentuk formaldehida.

CH₃OH + CuO → HCOH + H₂O

Contoh Pembuatan Aldehid

Tuliskan reaksi pembentukan formaldehid dari metanol menggunakan oksidator KMnO₄.
Jawab